3-аміна-4-пиразола карбозамида гемисульфат

Прамежкавы прадукт для сінтэзу аллопуринола.

Гэта адзін з 3-аміна-4-замешчаных піразолаў.Ён можа быць выкарыстаны ў якасці прамежкавага прадукту для сінтэзу многіх фармакалагічна эфектыўных арганічных злучэнняў, такіх як алапурынол, адзін з шэрагу вытворных пиразолопиримидина, апошні з 1963 г. З моманту яго клінічнага выкарыстання ён з'яўляецца асноўным прэпаратам для лячэння падагры.У цяперашні час існуе некалькі вядомых метадаў сінтэзу

3-амінапіразол-4-карбоксамід гемісульфат у Кітаі, галоўным чынам шляхам узаемадзеяння малонанітрылу і трыэтыл-ортафарміяту з атрыманнем этоксиметиленмалононитрила, а затым з дапамогай рэакцыі гідразінгідрату дае 3-аміна-4-цыянапіразол, які ў выніку ўступае ў рэакцыю з канцэнтраванай сернай кіслатой для атрымання

3-амінапіразол-4-карбоксамід гемісульфат (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), агульны выхад сінтэз гэтым метадам складае каля 60% (у разліку на малонанітрыл), гэты метад уключае ў сябе трохступеністую рэакцыю, этапы больш працяглыя, а выкарыстоўваюцца рэагенты, такія як малонанітрыл і этоксиметилен малононитрил, больш таксічныя і дарагія.Акрамя таго, атрыманы гэтым метадам 3-аминопиразол-4 -формамид гемисульфат мае афарбоўку, якую цяжка выдаліць і патрабуе дадатковай апрацоўкі, якая з'яўляецца больш складанай.

У замежнай літаратуры ёсць паведамленні аб выкарыстанні пиридиламидгидразона і этоксиметиленмалононитрила ў якасці сыравіны для атрымання 3-аміна-4-цианопиразола шляхам далучэння і циклизации, а затым рэакцыі з канцэнтраванай сернай кіслатой з атрыманнем мэтавага злучэння (Reuken G Jones. Reactions of orthoesters with актыўныя метыленавыя злучэнні [J]. J Am Chem Soc. 1952, 74 (5): 4889 4891).Асноўная сыравіна, якая выкарыстоўваецца ў гэтым метадзе, дарагая, выхад рэакцыі невысокі, а прыбытак прамысловай вытворчасці нізкі.Гэта павінна быць цяжка.